En esta entrada vamos a explicar estas 3 familias de hidrocarburos de cadena lineal (abierta). Se describiran tanto sus propiedades físicas y químicas como su nomenclatura.
ALCANOS:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno.
Fórmula desarrollada:
Fórmula molecular: CH4
Los demás miembros se diferencian en el agregado del átomo de carbono. Los nombres de los más conocidos son:
Etano: dos átomos de C.
Propano: Tres átomos de C.
Butano: Cuatro átomos de C.
Pentano: Cinco átomos de C.
Hexano: Seis átomos de C.
Heptano: Siete átomos de C.
Octano: Ocho átomos de C.
Nonano: Nueve átomos de C.
Decano: Diez átomos de C.
Algunas fórmulas:
Etano:
Propano:
Pentano:
Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente fórmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de hidrógeno.
Propiedades físicas:
Los Alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las demás. Las principales características físicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos.
El punto de ebullición asciende a medida que crece el número de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.
Propiedades Químicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. Por este motivo se los llama también parafinas.
El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.
Combustión:
Compuestos de Sustitución:
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz.
ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los
alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula.
Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es
como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los
alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de
hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la
fórmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuación como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridación SP3. Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado
sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los
enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina
Pi (∏).
Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple
ligadura se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de
dicha ligadura.
Eteno:
Propeno:
Buteno – 1
Buteno – 2
Pentino – 2
Propiedades Físicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos.
Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más
bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la
distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.
Alquinos:
En estos casos la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formación de un enlace triple, debemos
considerar el otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La
hibridación “sp”.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con
un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”.
Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está
conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp
solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por
la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).
Ejemplo:
Propino
Propiedades físicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.
Son solubles en solventes orgánicos como el éter y
alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de
solubilidad.
Propiedades Químicas:
Combustión:
Adición de Halógenos:
Adición de Hidrógeno:
Se usan catalizadores metálicos como el Platino para favorecer la reacción.
Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si se lo desea.
Adición de Hidrácidos:
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya
que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al
del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.
Aquí podemos ver que tenemos una ramificación. Los
grupos que forman esa ramificación son considerados radicales. Radical
en química es un átomo o grupo de átomos que posee una valencia libre.
Esta condición los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en
este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al carbono una valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente.
Etil y Propil:
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isobutil
Ter-butil
Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.
Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metilo en la parte superior. Este metil es la ramificación. Se nombra primero a este metil con un número que indica la posición de este en la cadena más larga. El numero uno se le asigna al carbono que está más cerca de la ramificación. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:
2,3-dimetil pentano (Los metilos están ubicados en los carbonos 2 y 3 respectivamente).
2,4 dimetil 3 etil Hexano
Isomería:
Los compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas
grandes presentan variación en su disposición atómica. Es decir, con la
misma fórmula molecular pueden tener varias fórmulas desarrolladas. Esto
es la isomería. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de
isomería. Aquí explicaremos por ahora la isomería de cadena, o sea, las
distintas formas que pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
2metil Butano (ramificado)
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